ウェブペイメントを用いた決済の際に再ログイン操作を求められますか？

PayPayアプリの場合は基本的に不要となります。ユーザー体験の観点から、アプリでの決済を推奨しております。
ブラウザから決済を行う場合、都度ログインする必要がございます。